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杂环化合物


在有机化学中,将非碳原子统称为杂原子(hetero-atom),最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物(heterocyclecompound)。他们是数目最大的一类有机物。

杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物。例如内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似。

这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定,包括杂原子在内的环是平面型,环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中,统称为芳(香)杂环化合物。其它不具芳香性的杂环化合物,统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。

一、杂环化合物的分类

二、杂环化合物的命名

(一)杂环母环的命名

1.音译法:以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法:在同音汉字左边 + “口”字。

2.系统命名法

把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子,命名时以相应的碳环为母体,在碳环名称前加上杂原子的名称,称为“某杂某”。注:在没有误会的情况下,“杂”字可以省去。

(二)杂环母环的编号原则

1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。

2.含有两个或两个以上相同杂原子,要使杂原子编号最小,并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号;含不同杂原子时,按O→S→NH→N的次序编号。

3. 稠杂环的编号从杂原子开始,依次编号一周(公用碳不编号) 。有些具有特定的编号。

4.有些杂环存在互变异构现象,为了区别各异构体,常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。

(三)、常见的杂环母核

1.五元杂环化合物

1. 1吡咯、呋喃、噻吩

1.2吡唑、咪唑、噻唑

含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。

2.六元杂环化合物

2.1.吡啶 (C5H5N)

2.2.嘧啶(C4H4N2)及其衍生物

3稠杂环化合物

3.1.吲哚

吲哚是白色结晶,熔点52.5℃。极稀溶液有香味,可用作香料,浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内,与人类的生命、生活有密切的关系。

3.2 喹啉和异喹啉

3.3.嘌呤

嘧啶环与咪唑环稠合

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